El Día de los Presidentes se remonta al primer Presidente de los Estados Unidos de América, George Washington. Washington nació el 22 de febrero de 1732. En su cumpleaños en 1796, cuando Washington estaba en su último año completo como presidente, esa fecha se convirtió en el día festivo conocido como el Cumpleaños de Washington. Sin embargo, los estadounidenses celebraron este día festivo recién en 1832, 100 años después de su nacimiento.
Abraham Lincoln fue el siguiente presidente en ganar un respeto similar al obtenido por Washington. Nacido el 12 de febrero de 1809, el cumpleaños de Lincoln se celebró por primera vez en 1865, al año siguiente de su asesinato. En 1968, el congreso aprobó una ley para que todos los días festivos a nivel nacional fueran los días lunes, incluido el cumpleaños de Washington, para crear un fin de semana de tres días. En 1971, el Presidente Richard Nixon combinó los cumpleaños de Washington y Lincoln en el Día de los Presidentes. Se celebraría el tercer lunes de febrero, sin importar en qué día cayera. En la actualidad, el Día de los Presidentes está visto como un día festivo que rinde homenaje a Washington y Lincoln, así como a todos aquellos que hayan servido al país como presidentes.
En Puerto Rico el tercer lunes de febrero de cada año; ese día será conocido como “Día de Los Gobernadores Puertorriqueños”, en conmemoración de: Jesús T. Piñero, Luis Muñoz Marín, Roberto Sánchez Vilella y Luis A. Ferré Aguayo.
El ingeniero Jesús T. Piñero fue Presidente de la Asamblea Municipal de Carolina y en el 1940 fue electo Representante a la Cámara. En el 1944 fue nombrado Comisionado Residente en Washington. El entonces Presidente de los Estados Unidos, Harry S. Truman, nombró al que se convirtió en el primer puertorriqueño que ocupó el cargo de Gobernador de Puerto Rico. Bajo su mandato se hizo cargo de las riendas del Gobierno y se inició así un auto-gobierno parcial que modificó la actitud de los puertorriqueños. Este proceso incluyó la discusión de una nueva Constitución para la Isla, la cual fue aprobada en 1952. Se desempeñó en el cargo de Gobernador hasta el año 1948. Murió el 16 de noviembre de 1952, y su cuerpo descansa en el Cementerio Municipal de Carolina.
En 1938, José Luis Alberto Muñoz Marín (en adelante Luis Muñoz Marín) fundó el Partido Popular Democrático. En el año 1947, el Congreso de los Estados Unidos aprobó la Ley Núm. 447, donde le concedió a Puerto Rico la facultad para elegir su propio gobernador. En las Elecciones Generales de 1948, Luis Muñoz Marín resultó electo por el pueblo como el Primer Gobernador Puertorriqueño. Gobernó durante 16 años (1949-1964). El 25 de julio de 1952, el gobernador Luis Muñoz Marín proclamó en acto público la Constitución del Estado Libre Asociado de Puerto Rico y por primera vez se izó la Bandera de Puerto Rico al lado de la Bandera de los Estados Unidos de América. Definitivamente, Don Luis Muñoz Marín está de manera indudable ubicado entre los grandes hombres del Siglo XX.
En 1941, Roberto Sánchez Vilella, fue Subcomisionado del Departamento del Interior, llamado luego como Obras Públicas; en 1945, Administrador de la Capital y en 1946 se desempeñó como Ayudante Especial del Presidente del Senado de Puerto Rico, Luis Muñoz Marín. En el 1964, fue además miembro de la Comisión Conjunta Sobre el Status de Puerto Rico. Durante la gobernación de Luis Muñoz Marín, Sánchez Vilella fue nombrado Secretario Ejecutivo de Puerto Rico, Secretario de Obras Públicas (1951-1959) y Secretario de Estado (1952-1964). En las Elecciones de 1965, Sánchez Vilella resultó electo Gobernador de la Isla. En 1968, Sánchez Vilella tomó las riendas y buscó su re-elección bajo el Partido del Pueblo. Falleció el 25 marzo de 1997. Su duelo fue despedido por la licenciada Celina Romaní y por el Rector del Recinto de Río Piedras, Juan Fernández, acompañado de cientos de personas de diferentes ideologías políticas que elogiaron su honradez y dedicación al servicio público.
Luis A. Ferré Aguayo, como amante y promotor de las artes, fue fundador del Museo de Arte de Ponce. En el plano político, Ferré se postuló como alcalde de Ponce por la Unificación Puertorriqueña Tripartita en 1940, y como candidato a Comisionado Residente en 1948 por los partidos Estadista, Socialista y Reformista. En 1951, fue electo delegado a la Convención Constituyente que llevó al establecimiento del Estado Libre Asociado de Puerto Rico en 1952. En las Elecciones Generales de 1952, resultó electo Representante por Acumulación por el Partido Estadista Republicano. En 1956, 1960 y 1964 fue candidato a Gobernador por el Partido Estadista Republicano (PER). En 1967, los Estadistas Unidos organizaron entonces el Partido Nuevo Progresista (PNP) bajo el liderato de Ferré. Don Luis A. Ferré resultó electo Gobernador en 1968. En 1972, Ferré se postuló para la re-elección, pero fue derrotado por el entonces Presidente del Senado y líder del PPD, Rafael Hernández Colón. En 1974, Ferré se retiró de la Presidencia del PNP. Fue electo Senador por Acumulación en 1976 y 1980, y presidió el Senado de 1977 a 1981. Después de 1984 no se postuló más para cargos electivos, aunque permaneció activo en la política como Presidente de la rama local del Partido Republicano de los EE.UU. Además de tomar parte en las sucesivas campañas electorales del PNP, continuó promoviendo la estadidad para Puerto Rico.